Первое ясное указание на обособление Смоленской земли, как самостоятельной экономической единицы, появляются в 1054 году.
Исторические источники пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году приписывают известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
После этой небольшой обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас найти, какая именно часть досталась каждому из них.
В те года площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Большое время Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который передает этот удел своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть основания думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в руках Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Правда, смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.